数年前，同窗好友日向彻（小栗旬 饰）和朝比奈恒介（井浦新 饰）白手起家创立了IT企业Next Innovation。短短数年后，NI成为最受瞩目的新创公司，年仅29岁的日向也成为个人资产达250亿日元超级单身富豪。与只有初中文凭的日向形成鲜明对比的是，系出东大名门的大四女生夏井真琴（石原里美 饰）在就活战线上饱受创伤，身心疲惫不堪。奇妙的机缘将原本没有任何交集的两人联系在一起，性格存在缺陷的日向和谨慎过度的千寻彼此发生着碰撞，又相互吸引与感动。                                                                      　　现代社会职场中的灰姑娘故事就此上演，而沉着冷静朝比奈和他开朗乐观的妹妹燿子（相武亚季 饰）则见证着这一悲喜交加的现代浪漫故事……

水无濑碧（菅野美穗 饰）和女儿水无濑空（滨边美波 饰）过着相依为命的日子，碧是当红的小说家，有着“恋爱小说女王”的称号，然而，结束了上一段失败的婚姻之后，碧似乎并没有走入下一段感情的打算。比起自己，碧更担心女儿空，空长相甜美个性可爱，却直到20岁也没有谈过一场真正的恋爱，这究竟是为什么呢？                                                                      　　原来，空是一位标标准准的宅女，她实在是太忙了——等待漫画新刊上市、去漫展参加COSPLAY活动、关注各大二次元杂志的最新资讯，行程表被排得满满的空，根本就抽不出时间来恋爱。一场意外的发生让碧和空都开始意识到了目前的问题，两人终于决定以“恋爱”为目标，发起冲击。

早已忘记笑容为何物的混混山崎虎儿（长濑智也 饰），在替所属帮派新宿流星会催要债款时意外的被逗笑了。逗笑他的就是欠债人——落语（即单口相声）师林屋亭屯兵卫（西田敏行 饰）。于是，虎儿决定拜屯兵卫为师，学费就用债务来抵。游走于黑夜的帮派份子有了新的身份“林屋亭小虎”。                                                                      　　从没接触过落语的虎儿起初很头疼，意外的邂逅了曾经的落语天才，屯兵卫的次子谷中龙二（冈田准一 饰）。极富天分的龙二却执意要经营没有人气造型诡异的服装店“Dragon Soda”。二人的相识，在无形中也影响着对方。而虎儿也找到了属于自己的落语，把身边的事结合传统相声，打造出新的落语。每集一个小故事，即是历代相传的经典，也记录着现实里的点滴，或悲或喜。

在某房地产公司供职的业务员春田创一（田中圭 饰）是一个相貌平平的大男孩，他喜欢巨乳美女，日常经常被上司训斥，被后辈挖坑，事业无成，恋爱无能。偶然的机会，他发现部长黑泽武藏（吉田钢太郎 饰）居然偷拍了许多关于他的照片，而且还经常给他写一些暖心却暧昧的鼓励话语。不久，武藏当面向创一表白，并承诺要为了他离婚。五雷轰顶的创一不知所措，殊不知更大的混乱还等在后面。从总公司调来的后辈牧凌太（林遣都 饰）亲切和蔼，他在住进创一的公寓后不久，竟也向创一示爱。不久后，两个基友更为了争夺创一吵翻了天。                                                                      　　对于创一来说，这可真是可怕至极的桃花期……

1989 年日本平成时代伊始，村西（山田孝之饰）叱咤成人视频世界，推出了大量系列主题视频。但是，这些视频都无法与他和黑木香（森田望智饰）合作的传奇佳片《我爱 S&M》相媲美。黑木香欲与村西再度合作，但由于他们之间渐行渐远，这个愿望最终没能实现。在此期间，村西欲向卫星广播领域发展。为了实现“让色情作品如雨水般从天而降”的宏伟梦想，村西筹措了更多的资金。对此，川田研二（玉山铁二饰）非常质疑村西的决定。然而村西对亲密盟友的意见不置可否，并抛开对方成立了自己的新公司钻石映像。他开始在钻石映像推广新的女演员，其中包括乃木真梨子（恒松祐里饰）。与此同时，他的前搭档荒井敏（满岛真之介饰）已成为古谷（国村隼饰）手下的黑道成员，对村西有着复杂的感情。

樱井信一（阿部隆史 饰）深爱着妻子香夏子（深田恭子 饰），虽然两人都只有初中的学历，初中一毕业就踏入了残酷的社会，但他们的婚姻里充满了理解和包容，家庭氛围十分和谐幸福。信一是一名业务员，一直以来，他都认为干这一行最重要的并非学历而是口才，直到有一天，自己负责指导的新人楢崎哲也（风间俊介 饰）竟然凭借着他的高学历抢走了信一苦心经营的客人。                                                                      　　不仅如此，信一的女儿佳织（山田美红羽 饰）学习成绩非常糟糕，老师预言她可能考不上初中。痛定思痛的信一决定帮女儿报一个补习班，结果补习班的老师不愿意接收佳织。无奈之下，信一决定亲自教导佳织，然而，只有初中学历的信一，该如何帮助女儿考上精英初中呢？